สมศักดิ์มักวิจารณ์และตั้งข้อสังเกตเกี่ยวกับราชวงศ์ไทยอย่างโจ่งแจ้งและตรงไปตรงมา เขาเรียกร้องให้ปฏิรูปสถาบันพระมหากษัตริย์ให้เป็นสถาบันที่โปร่งใสมาโดยตลอด[25] ทั้งยังเรียกร้องให้ยกเลิกประมวลกฎหมายอาญา มาตรา 112 ซึ่งเขามองว่าเป็นการจำกัดสิทธิและเสรีภาพของประชาชน และแสดงออกผ่านการเข้าร่วมเสวนาในประเด็นเกี่ยวกับผู้ต้องหาคดีดังกล่าวหลายครั้ง จึงทำให้สมศักดิ์ถูกพวกคลั่งเจ้าและฝ่ายนิยมกษัตริย์โจมตีว่าเป็นพวก "ล้มล้างสถาบัน" อย่างไรก็ตาม สมศักดิ์ก็วิพากษ์วิจารณ์ทั้งทักษิณ ชินวัตรและพรรคเพื่อไทย[26]

ในการเคลื่อนไหวทางวิชาการ สมศักดิ์มีลักษณะ "บินเดี่ยว" อย่างยิ่ง ไม่เชื่อมกับใคร ไม่ร่วมทางวิชาการกับใคร เพราะมีลักษณะวิจารณ์แบบขวานผ่าซากไม่สร้างมิตร จนขัดแย้งกับนักวิชาการก้าวหน้าหลายคน เช่น ชาญวิทย์ เกษตรศิริ, นิธิ เอียวศรีวงศ์, เกษียร เตชะพีระ, ธงชัย วินิจจะกูล, อรรถจักร สัตยานุรักษ์, ใจ อึ๊งภากรณ์, พวงทอง ภวัครพันธ์, พิชญ์ พงษ์สวัสดิ์, สุดา รังกุพันธุ์ เคยทะเลาะอย่างรุนแรงกับ บุญส่ง ชัยสิงห์กานานนท์, กำพล จำปาพันธ์ และ โชติศักดิ์ อ่อนสูง เป็นต้น[27]